بدأت معاناته المأساوية بعد قيام “بني أسد “باغتيال والده حيث أعرب عندما وصله الخبر: “ضيّعني أبي صغيراً وحَمّلني دمه كبيراً، لا صحوَ اليوم ولا سكر غداً، اليومَ خمرٌ وغداً أمر”.
وكذلك جمع “امرؤ القيس “جيشاً كبيراً يتألف من قبيلتي بكر وتغلب معاً وهجم على بني أسد فقتل الكثيرين منهم، ولكن عندما أراد متابعة مطاردعتهم فتركه من كان معه.
وكان” ملك الحيرة “المنذر بن ماء السماء يخاف من استعادة” امرؤ القيس” لسلطته على” بني أسد” فطارده هو وتابعيه من قبيلة كندة فلجأوا إلي” الحارث بن شهاب اليربوعي”، إلا أنّ الحارث هدده فسلم إليه الكنديين وقتل منهم 12 شاباً.
استطاع” امرؤ القيس “أن يهرب واستنجد بالقبائل دون أن يساعده أحد ولذلك لُقّب بالملك الضليل. بعدها قرر الاستنجاد بالسموأل وطلب منه أن يطلب من “الحارث بن شمر” أن يتواسط له عند قيصر الروم لينجده.
كان “شعر الغزل” عند “امرؤ القيس” فاحشاً يحكي تفاصيل قصصه الغرامية، وكان بذلك من أول شعراء العرب الذين اتبعوا هذا الأسلوب مخالفاً بذلك التقاليد المتعارف عليها، فذاع سيطه باللهو والمجون.
و يعد من أشهر ما نقل عنه هي معلقته التي أوردها في “القرن السادس “والتي تُعتبر من أشهر المعلقات، و كما توصف هذه القصيدة بأنها من أفضل ما قيل من الشعر العربي وقد نُظمت على البحر الطويل وكان عدد أبياتها موضع خلاف فقال البعض أنّها تتألف من 77 بيتاً وآخرون قالوا 81 بينما قال البعض 92.
إنّ الهدف الأسمى للقصيدة هو الغزل والوصف وتتضمن الوقوف على الأطلال ووصف الخيل والليل ورحلة الصيد حيث أعرب فيها:
-قِفَا نَبْكِ مِنْ ذِكْرَى حَبِيبٍ ومَنْزِلِ ………. -بِسِقْطِ اللِّوَى بَيْنَ الدَّخُول فَحَوْمَلِ
-فَتُوْضِحَ فَالمِقْراةِ لمْ يَعْفُ رَسْمُها ………. – لِمَا نَسَجَتْهَا مِنْ جَنُوبٍ وشَمْألِ